18 de mayo de 1892. “Al siguiente día –relata Ricardo Flores Magón–, como a la una de la tarde fuimos sacados sigilosamente por una puerta no frecuentada, se nos hizo subir de dos en dos a unos carruajes cerrados que nos esperaban, y con las bocas de las armas puestas sobre nuestros pechos llegábamos a la prisión de Belén. Nunca había visto por dentro esa horrible cárcel que en años posteriores me fue tan familiar. Después de caminar por oscuro pasadizos y de subir y bajar mugrientas escaleras nos encontramos en un largo salón cuyo techo tocábamos con las manos. Triste luz crepuscular hacía más horrendo aquel antro fétido, húmedo, negro. Apoyé mis manos en la pared y la retiré asombrado: esputos sanguinolentos decoraban las paredes. Se nos había encerrado en el departamento donde se hacinan a los mendigos que infestan la ciudad. Había ahí leprosos, tísicos, sarnosos, cojos, mancos, tuertos, ciegos, sordos, mudos, paralíticos, llagados, sifilíticos, jorobados, idiotas, un espantoso depósito de carne enferma que chorreaba pus y mugre… En la noche se nos condujo al departamento de detenidos. Era pesada la atmósfera también ahí, pero siquiera se libraron nuestros ojos del espectáculo de la carroña viviente”.

Por segunda vez, el 22 de mayo de 1901, Ricardo Flores Magón es enviado a la cárcel de Belén, junto con su hermano Jesús, como parte de la primera oleada represiva en contra de los liberales que participaron en el Congreso Liberal de San Luis Potosí. La orden de aprehensión en contra de Jesús y Ricardo fue emitida por el juez primero de lo correccional Winstano Velázquez, el delito era el de difamación basada en una querella presentada por Enrique A. Quevedo a nombre del ex jefe político de Huajuapan de León, Luis G. Córdoba por el artículo “Instintos Salvajes”, del 30 de abril del mismo año.

El encierro, lleva a Ricardo a la conclusión de que la publicación de Regeneración sólo podrá continuar en el exilio y a través de Vidal Garza Pérez, entonces exiliado en Laredo, Texas, por lo que comienza a buscar una imprenta en esa población. Semanas más tarde, el 14 de junio, su madre, Margarita Magón, muere en su casa de Mixcoac, Distrito Federal.

Durante la audiencia de apelación en contra del auto de formal prisión de los hermanos Flores Magón, Ricardo declinó defenderse aduciendo “no tener fe en la justicia”. Durante esa estancia se dedica a la lectura de Pedro Kropotkin y León Tolstoi.

De manera clandestina, desde la cárcel, Ricardo continuó enviando escritos cada vez más radicales a Regeneración, enfocados en la figura del general Bernardo Reyes y la reivindicación de principios jacobinos y liberales. La respuesta del régimen es no menos radical: “por medio del alcaide de la cárcel, un lacayo llamado Juan Obscuras, hicieron saber a esos escritores que Porfirio Díaz había dispuesto que se les asesinase sin misericordia en el interior de la prisión, si volvían a publicar un solo número de Regeneración”. El periódico dejó de publicarse el 7 de octubre de 1901.

Aunque Jesús y Ricardo fueron sentenciados a dos años de prisión, se les liberó previa fianza el 30 de abril de 1902. Jesús reinstaló su despacho de jurisprudencia y dejó Regeneración.

Por tercera ocasión, Ricardo, ahora junto con Juan Sarabia, Enrique Flores Magón, Alfonso Cravioto y Santiago R. de la Vega ingresó a la cárcel de Belén el 16 de abril de 1903, una vez que la policía invade las oficinas de El Hijo del Ahuizote, entonces a su cargo, siendo arrestados bajo la acusación de ultrajes a los agentes de la autoridad. A pesar de estar sometidos al aislamiento dentro de la cárcel, Gabriel Pérez Fernández, ayudante de la defensa, introducía libros, correspondencia y listas que convirtieron la celda en “la oficina del periódico”. Los presos fueron puestos en libertad bajo protesta el 2 de octubre de 1903.