El 23 de agosto 1907, Ricardo Flores Magón fue conducido por detectives privados a la cárcel de Los Ángeles por vez primera, en compañía de Antonio I. Villarreal y Librado Rivera, una vez que fracasa el intento de secuestrarlos y enviarlos a México. El 24 de septiembre del mismo año los tres fueron liberados por las autoridades locales, pero no llegaron a la calle, pues fueron vueltos a arrestar, esta vez por agentes federales. Permanecieron en dicha cárcel hasta el día 3 de marzo de 1909. Año y medio en prisión “preventiva”.

En la cárcel, la actividad de Ricardo fue muy intensa: mantuvo correspondencia con numerosos militantes, contribuyó a la preparación de un segundo intento insurreccional hacia el verano de 1908, escribió artículos para los periódicos Revolución y Libertad y Trabajo, mismos que salen de manera clandestina de ese lugar, todo ello a pesar de haber sido incomunicado en noviembre de 1907, poco después de tener una primera entrevista con Práxedis G. Guerrero y con John Kenneth Turner.

Meses más tarde, el 16 de junio de 1911, esta vez en compañía de su hermano Enrique, Librado Rivera y Anselmo L. Figueroa, Ricardo Flores Magón regresó a la cárcel del condado esposado por agentes federales, acompañados del doble agente Ralph Rodriguez, y acusado de violación de las Leyes de Neutralidad norteamericanas. Magón salió libre bajo fianza unos días después, tan solo para ser nuevamente enviado a ese recinto, el 10 de julio. Un artilugio legal permitió a las autoridades presentar nuevamente la acusación y, de paso, aumentar la fianza, misma que pasó de los 2 500 dólares iniciales, a 10 000. Ricardo relata: “El lunes 10 de este mes, por la mañana, me dirigía á la corte federal á responder del cargo que tenemos encima de fomentar una revolución contra los bandidos del capital y de la política, cuando me salieron al frente los polizontes federales diciendo que tenían una nueva orden de arresto contra mí. Cargaron conmigo á la cárcel y quedé otra vez bajo las garras de Taft, de Madero y de los vampiros de Wall Street […] Nueve días estuve esta vez en la cárcel, hasta que nuestro abogado Job Harriman […], logró que se redujera la fianza mía a cinco mil dólares. Las abnegadas amigas nuestras Sras. C. V. de Laurenzana y J. A. Corker, dieron desde luego sus firmas para ponernos en libertad á Librado Rivera y á mí, el 18 de este mes”.

Volvió un año después, el 23 de julio de 1912, cuando les fue impuesta la sentencia de 23 meses y un día a purgarse en la penitenciaría de McNeil Island, Washington.

Regresó de nueva cuenta en marzo de 1916, siendo el subjefe de la policía, de apellido Thompson, el que irrumpió violentamente en la granja de Edendale. “Nos llevaron a Ricardo y a mí a la cárcel de Los Ángeles […] nos convertimos en juego fácil para los periódicos de Harrison Gray Otis y Rudolph Hearst […] que nos pintaron como villanos del más negro tinte […]”. La acusación que enfrentaron fue grave, dado el ambiente de guerra que se vivía en Estados Unidos: “[…] uso indebido del correo para difundir publicaciones que incitan a la violencia, el asesinato y la traición”. Una vez más, los presos encontrarán la manera de contrabandear cartas y escritos que serán publicados en Regeneración bajo diversos seudónimos.

Ricardo salió de la cárcel, otra vez bajo fianza, en agosto del mismo 1916, quedando su condena en suspenso.

Pero no fue esa la última vez que Ricardo pisara las celdas de la cárcel de Los Ángeles, el 4 de febrero de 1918, la Corte de Apelaciones, confirmó la sentencia asociada al juicio de 1916 y el 21 de marzo, junto con Librado Rivera, Ricardo fue arrestado y acusado de subversión por haber publicado el “Manifiesto a los anarquistas del mundo y a los trabajadores en general A decir de la prensa de Los Ángeles, Magón fue detenido en la calle enfrente del Federal Building, al tiempo que Librado lo fue en la sala del Juez Willis, donde había testificado a favor de Raúl Palma, un cercano simpatizante de la Junta Organizadora del Partido Liberal Mexicano que había sido falsamente acusado de homicidio por las autoridades locales.